柴田耕太郎さんによる『英文解釈教室』（伊藤和夫著、研究社）の解説「英文解釈教室ノート １８」に興味深い記述があったのでコピペしておきます（あとで書き加えるかも）。非常に勉強になりました。
（以下引用）
義務の should。「… すべき」と通例訳すが、実はそれほど強くない。むしろお勧め「… したらどうですか」ぐらい。
義務の助動詞の強さのおおまかな順（二人称の場合）を次に示す。
「明日出ていきなさい」。
You will leave tomorrow. 軍隊などで
You shall leave tomorrow. 法律などで
You must leave tomorrow. 発話者が命じる
You have to leave tomorrow. 外的要因
You are to leave tomorrow. 公的予定
You ought to leave tomorrow. 客観的
You should leave tomorrow. 主観的
（ここまで）
